Мужскую гимназию на улице Соборной открыли в начале 1815 года. В первый год её посещало 16 учеников, а за 10 лет их количество постепенно увеличилась вдвое. Увеличился срок обучения: сначала учреждение предусматривало 4-летнее обучение, а впоследствии учебная программа стала семилетней. В те времена для детей офицеров, купцов, мещан, дворян и иностранцев обучение стоило от 3 до 6 рублей, а родители, находившиеся на земской службе (учителя, фельдшеры), имели возможность отправить своих детей в эту гимназию бесплатно.
Расцвет гимназии был связан с назначением на должность директора Захара Васильевича Коленко, который руководил ею в течение 1861 - 1867 годов. Именно в этот период и было создано нынешнее здание на улице Соборной — его построили в 1864 году по проекту архитектора Людвига Тоннесена. В этом же 1864 году Педагогический Совет Херсонской мужской гимназии принял решение о введении должности классного руководителя. Это было одно из первых подобных нововведений в Российской империи: в Петербурге и Москве аналогичные должности начали создавать только с 1871 года. С 1865 года в гимназии начали преподавать латинский язык, поэтому она получила статус классического учебного заведения. Чуть позже на территории гимназии оборудовали церковь Св. Александра Невского.
После революции, в 1919 году, гимназия прекратила свою работу. А в 20-х годах ХХ века на ее месте начала работать фабрично-заводская школа № 42 с семилетней учебной программой. В 1935 году школа первой в Херсоне получила статус средней (2-й степени), работала под номером 14, и была названа в честь 15-й стрелковой Сивашской дивизии. После освобождения города в марте 1944 года школа получила номер 20, а в 1959 году ей присвоили имя Бориса Лавренева — известного писателя, который закончил гимназию в 1909 году. В 1991 году заведение снова получило статус гимназии, который вместе с номером 20 сохраняется и по сей день.
