Чоловічу гімназію на вулиці Соборній відкрили на початку 1815 року. У перший рік її відвідувало 16 учнів, а за 10 років їх кількість поступово збільшилась вдвічі. Збільшився термін навчання: спочатку установа передбачала 4-річне навчання, а згодом навчальна програма стала семирічною. В ті часи для дітей офіцерів, купців, міщан, дворян та іноземців навчання коштувало від 3 до 6 рублів, а батьки, що знаходилися на земській службі (вчителі, фельдшери), мали змогу відправити своїх дітей до цієї гімназії безкоштовно.
Розквіт гімназії був пов’язаний з призначенням на посаду директора Захара Васильовича Коленко, який керував нею протягом 1861 - 1867 років. Саме у цей період і було створено нинішню будівлю на вулиці Соборній — її звели у 1864 році за проектом архітектора Людвіга Тоннесена. У цьому ж 1864 році Педагогічна Рада Херсонської чоловічої гімназії прийняла рішення про запровадження посади класного керівника. Це було одне з перших подібних нововведень у Російській імперії: у Петербурзі та Москві аналогічні посади почали створювати лише з 1871 року. З 1865 року у гімназії почали викладати латинську мову, тому вона набула статус класичного навчального закладу. Трохи пізніше на території гімназії обладнали церкву Св. Олександра Невського.
Після революції, у 1919 році, гімназія припинила свою роботу. А у 20-х роках ХХ століття на її місці почала працювати фабрично-заводська школа № 42 з семирічною навчальною програмою. У 1935 році школа першою в Херсоні отримала статус середньої (2-го ступеню), працювала під номером 14, та була названа на честь 15-ї стрілецької Сиваської дивізії. Після визволення міста в березні 1944 року школа отримала номер 20, а в 1959 році їй присвоїли ім'я Бориса Лавреньова — відомого письменника, який закінчив гімназію у 1909 році. У 1991 році заклад знову отримав статус гімназії, який разом з номером 20 зберігається і донині.
