До комплексу будівель на площі належать будівля колишнього Головпоштамту (тепер - відділення Укрпошти), власне будівлю вокзалу, будівля управління Південної залізниці. До 60-х років ХІХ століття площа була пустельною, але вже в 1869 році, в зв'язку з прокладанням залізниці, було споруджено перше будівлю вокзалу.
В кінці ХІХ - початку ХХ століття воно було істотно перебудовано, площа будівлі збільшилася завдяки проекту І. Загоскіна і його послідовника Ю. Цауне, що сприяло статусу одного з найбільших вокзалів Російської імперії. У 1912-1914 року було споруджено будинок Управління Південної залізниці (проект А. Дмитрієва, І. Ракітіна), в 1927-1929 роках - будівля Головпоштамту (проект А. Мордвинова). Після руйнувань під час Другої світової війни, будівлі були відбудовані за ескізами архітекторів Г.Волошіна, Е. Лимаря, Б. Мезенцева.
